Juan Gris pinta La Chanteuse (La Cantante) en 1926, un año antes de su muerte prematura a causa de una enfermedad pulmonar. Esta es una época marcada por el dolor físico, que obliga al pintor a trasladarse continuamente en busca de mejores condiciones para su penoso estado de salud. Con todo, Gris realiza en estos años algunas obras sobresalientes en las que parece llevar a cabo una sublimación de toda su obra anterior.
Después de haber completado un proceso de síntesis geométrica en los objetos, que nunca llegará sin embargo a la abstracción, Gris experimenta en esta ocasión con la figura humana, tratando de realizar un estudio del cuerpo de la cantante tendente a la simplificación de elementos. Los planos vienen marcados por el color y por la luz, que parece partir en dos mitades el cuerpo de la mujer. A su vez, la luz sobre la cantante es la continuación del marco de la ventana abierta situada al fondo de la composición. Gris utiliza en otras ocasiones el recurso de la ventana abierta para simular la existencia de otros espacios que trascienden la presencia matérica de lo pictórico. La ventana abierta como terreno fronterizo entre el interior y el exterior.
Este tema había sido ya explorado por otros pintores, como Matisse o Picasso, y a través de su utilización, Gris da rienda suelta al sentido más poético de su creatividad.
